Aufgewachsen in Portmore, Jamaika, hatte Sutherland keine leichte Kindheit. Das Viertel, in dem er wohnte, hatte den Beinamen "Gangsta City". Schon als Siebenjähriger begann Sutherland zu singen und zu performen. Seinen Spitznamen Popcaan bekam er von seinem Freund Scumpy, der bei einer Straßernschießerei starb. 2007 traf er auf Vybz Cartel, der ihn als DJ in seinem Kollektiv "Portmore Empire" aufnahm. Dort lernte Popcaan das Handwerk als performender DJ und Sänger von der Pieke auf. Danach arbeitete er mit dem Produzenten NotNice zusammen und machte erste professionelle Studioaufnahmen.
Seinen ersten internationalen Erfolg feierte er 2010 mit dem Track "Clarks", ein Featuring, das Vybz Cartel produziert hatte. Der Song war so ein Hit, dass er die Verkaufszahlen der gleichnamigen englischen Schuhmarke in die Höhe trieb. Im selben Jahr veröffentlichte Popcaan den Track "Only Man She Want", der auch in USA ein Hit wurde und unter anderem von Busta Rhymez geremixt wurde.
2014 veröffentlichte Popcaan sein Debütalbum "Where We Come From", dessen erste Singleauskopplung "Everything Nice" direkt auf Platz 2 der Billboard Charts einstieg, mehr als 5 Millionen Klicks auf YouTube verzeichnete und Popcaan zu internationalem Ruhm verhalf. Seitdem tourt Popcaan als Solokünstler durch die Welt und arbeitet mit internationalen Stars wie Drake, Jamie xx, Pusha T, Wale und Gorillaz zusammen.
