1968 als Orville Richar Burrell in Kingston geboren, nahm Shaggy ab 1987 Gesangsunterricht und wurde im Jahr darauf entdeckt, als er mit Kumpels in der Straße sang. Doch die Gesangskarriere musste warten, denn Shaggy ging zu den US-Marines und diente auch im Zweiten Golfkrieg. Nach seiner Rückkehr startete er 1992 seine Karriere als Musiker.
Schon 1993 hatte Shaggy mit "Oh Carolina", dem Dancehall-Remix eines alten Ska-Songs, seinen ersten Welthit und wurde zum Star. Es folgten Hits wie "Boombastic", "Angel", "It Wasn't Me" und viele andere. 2018 überraschte Shaggy die Musikwelt mit dem Album "44/876", das er gemeinsam mit Sting aufnahm. 2019 experimentierte er auf "Wah Gwaan?!" mit verschiedenen musikalischen Genres.
2007 wurde Shaggy in den Rang des Commander im jamaikanischen Order of Distinction erhoben und erhielt 2022 die Ehrendoktorwürde der Brown University.
