Nachdem Sänger und Songwriter Rob Thomas den Schlagzeuger Paul Doucette und den Bassisten Brian Yale kennengelernt hatte, trieben sich die Drei mehrere Jahre lang in der Clubszene von Orlando, Florida rum. 1996 kamen die Gitarristen Adam Gaynor und Kyle Cook zur Band, die von da an Matchbox 20 hieß.
Bald darauf brachten Radio- und MTV-Hits wie das Grammy-nominierte "Push" die Band auf Karrierekurs. Nachdem ihr Debütalbum zigfach Platin in den USA, Australien und Neuseeland eingeheimst und sie von den Lesern des "Rolling Stone"-Magazins zur besten neuen Band 1998 gekürt wurden, traute sich Sänger Thomas schließlich einen Genrewechsel zu: Gemeinsam mit Latin Rocker Carlos Santana schrieb und sang er dessen Hit "Smooth" aus dem Jahr 1999 ein und erhielt dafür drei Grammy-Auszeichnungen (einschließlich Album des Jahres).
Das zweite Album von Matchbox 20, "Mad Season" erschien im Jahr 2000 und landete in den Top 3 der Billboard-Charts und erhielt immerhin noch viermal Platin in den USA. Mit dem dritten Longplayer "More Than You Think You Are" konnten Matchbox 20 nicht mehr ganz an die Erfolge ihrer Anfangsjahre anknüpfen. Nach dem Weggang von Rhythmusgitarrist Adam Gaynor legte die Band 2004 eine Pause ein.
2007 kam die Band mit leicht veränderter Besetzung wieder zusammen. Sie veröffentlichte ein Compilation-Album, "Exile on Mainstream", das in den USA mit Gold ausgezeichnet wurde. Eine weitere Pause - keine Trennung - folgte kurz nach der dazugehörigen Tour, da Sänger Rob Thomas seine Solokarriere weiter verfolgte. 2010 kam die Band wieder zusammen und ist seitdem mit stabilem Lineup unterwegs.