Jesse Royal trägt den rebellischen Geist der Maroons in sich, der entflohenen Sklaven Jamaikas, die sich trotz Kolonialismus ihre Unabhängigkeit bewahren konnten. Mit seinem sozialkritischen Song "Modern Day Judas" wurde Jesse Royal bekannt. Walshy Fire von Major Lazer adelte den Ausnahmekünstler einmal mit den Worten: "In Jesse sehe ich Bob (Marley), Peter (Tosh), Bunny (Wailer), Gregory (Isaacs), Burning Spear, Sizzla."